El 24 de agosto de 1914, cuando un tren que transportaba tropas con destino a Europa desde Winnipeg (Manitoba, Canada) se detuvo en el pequeño pueblo de White River (Ontario). El teniente veterinario H. Colebourn (1887-1947) encontro alli a un trampero con una cria de oso negro. El cazador habia matado a su madre y Colebourn le compro el cachorro por 20 dolares. La llamo Winnie por su ciudad adoptiva, Winnipeg, ya que el era britanico de nacimiento. El cachorro se convirtio en mascota de la brigada 34 Fort Garry Horse, a la que pertenecia el militar.
A su paso por Inglaterra, Colebourn prefiria dejar a Winnie, que resulto ser una hembra, en el Zoo de Londres[1] para que la cuidaran mientras el continuaba camino del frente. Aunque otros cinco osos mas fueron dejados por tropas canadienses, Winnie se convirtio pronto en la favorita del publico.
Al acabar la guerra en 1918, Colebourn se paso por el Zoo a recoger su oso pero, tras ver como la gente la apreciaba por su docilidad, decidio dejarla alli. Volveria en varias ocasiones a visitarla hasta que la osa murio finalmente el 12 de mayo de 1934. El capitan Colebourn continuo en Canada su carrera como veterinario hasta su muerte en 1947.
Por iniciativa del hijo del militar, en 1992 se descubrio en el Assiniboine Park Zoo de Winnipeg una estatua representando a Coleburn de pie cogiendo de las patas al cachorro. En 1995 un grupo de oficiales de la 34 Fort Garry Horse llevo al Zoo de Londres una copia donada por el gobierno de Manitoba.
Un niño, llamado Christopher Robin Milne, acompaño a unos vecinos, cuando tenia cinco años, en su visita al Zoo y alli conocio a Winnie, de la que se hizo amigo hasta el punto de que los cuidadores le dejaban pasar dentro del recinto para jugar con ella. Se da la circunstancia de que a la osa no le gustaba la miel como al personaje sino la leche condensada. Aquella primera visita inspiro a su padre, A. A. Milne, escritor, un poema.